2月12日

リプトン『新リプトンリモーネ』TVCMに本人出演。CMソングには「君はス・テ・キ♡」が起用される。

2月20日

28th シングル「キャンバス／君はス・テ・キ♡」発売（初のダブルA面シングル/「キャンバス」：フジテレビ系ドラマ『ハチミツとクローバー』主題歌/「君はス・テ・キ♡」 ：リプトン『新リプトンリモーネ』TVCMソング/カップリング「Cry&Smile!!」：味の素『クノール カップスープ』TVCMソング）。

3月

LG電子『FOMA L705iX」』のTVCMに本人出演。CMソングには「UPSET」が起用される。

3月12日

7thアルバム『FAKIN' POP』発売。「写真」（日本中央競馬会2008年ブランドCMソング）、「美しい人」（資生堂『エリクシール シュペリエル』TVCMソング）、「UPSET」（LG電子『FOMA L705iX」』TVCMソング）

4月23日

29thシングル「いつか離れる日が来ても」発売（ソニー･ピクチャーズ･エンタテインメント配給映画『あの空をおぼえてる』【'08年4月26日公開・出演：竹野内豊、水野美紀 】主題歌）。初のアルバム・リカット・シングル。DVD『Ken Hirai Films Vol.9』同時発売。

5月2日

約3年ぶりとなる全国ライヴ・ツアー『Ken Hirai Live Tour 2008 "FAKIN' POP"』をスタート（全国14ヶ所・24公演で約27万人を動員）。

5月29日

"Ken's Bar 10th Anniversary Special"を開催@ビルボード東京　※このライヴの模様は「いつか離れる日が来ても」の購入者限定でインターネット生配信を実施。

8月17日

『J-WAVE 2000+8』出演。シークレットゲストにKANさん、三谷幸喜さん、清水ミチコさんを迎える。

12月17日

DVD『Ken Hirai Films Vol.10 Ken Hirai Live Tour 2008 "FAKIN' POP"』発売。Blu-rayも同時リリース。

12月24日

『Ken's Bar 10th Anniversary Christmas Eve Special !』開催@横浜アリーナ