1月29日

MTV ANNIVERSARY PARTYに出演。他Usher、Enrique Iglesiasらが出演@ZEPP TOKYO

1月30日

14thシングル「Missin' you ～It will break my heart～」発売（日本人初のBabyfaceプロデュース作！）、初のライブDVD「Ken Hirai Films Vol.4『LIVE TOUR 2001 gaining through losing at the BUDOKAN』」発売。

3月

L.A.にてBabyfaceと共演（フジテレビ系「Music Fair21」にてO.A.）。

5月22日

15thシングル「Strawberry Sex」発売（HONDA『That's』TVCMソング）。

5月24日

MTV Video Music Awards Japan '02に出席。「Best Male」受賞。パフォーマンスではJoeと共演@国際フォーラムホールA

5月26日

Joe Japan Tourに急遽ゲスト出演。「I wanna know」を歌う@新宿リキッドルーム

6月28日

「2002 FIFA WORLD CUPTM KOREA / JAPAN OFFICIAL CONCERT」に出演。他Lauryn Hillらが出演@東京スタジアム

7月～8月

LIVE TOUR 2002『Ken's Bar』開催（札幌芸術の森野外ステージ他、全国11ヶ所・15公演）。

8月28日

16thシングル「大きな古時計」発売（NHK8,9月度『みんなのうた』/ゴールドディスク大賞『ソング・オブ・ザ・イヤー』受賞）。

8月30日

初の公認本『大きな古時計』（学研）を発売。

9月6,7日

初の海外公演である『Ken's Bar in Taiwan』を開催@台湾NewYork New York

11月7日

17thシングル「Ring」発売（日本テレビ系ドラマ『サイコドクター』主題歌）。

12月

ソニー「MD10周年記念モデル MDウォークマン MZ-E10」TVCMに出演。The Beatles「The Long and Winding Road」をカヴァー。

12月1日

大阪城ホールにて1万人の第九コンサートに出演。フル・オーケストラによる「大きな古時計」を1万人とともに大合唱。

12月23日

『Ken's Bar Special』開催@横浜アリーナ