2003

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1月20日
MTV『MTV UNPLUGGED LIVE』に出演@New York: MTV STUDIO
1月22日
5thアルバム『LIFE is...』発売(ゴールドディスク大賞『ロック&ポップ・アルバム・オブ・ザ・イヤー』、『ゴールデンアロー賞音楽賞』など受賞)、ミュージック・ビデオ集『Ken Hirai Films Vol.5』同時発売。
3月
CNN『MUSIC ROOM』に日本人で初めてゲスト出演。
3月8日
SPACE SHOWER TV 『Music Video Awards 03』で「Ring」のMUSIC VIDEOが"BEST MALE VIDEO"に選ばれる。
3月12日
Stevie Wonder Tribute Album『Conception an inter-pretation of Stevie Wonder's songs』(ユニバーサル・インターナショナルよりリリース)に名曲「You Are The Sunshine Of My Life」のカヴァーが(日本盤のみ)収録される(ソニー『ハンディカム PC300K』TVCMソング)。
4月~6月
LIVE TOUR 2003『LIFE is...』開催(名古屋レインボーホール、日本武道館他、全国12ヶ所・21公演)。
5月8日
18thシングル「LIFE is...~another story~」発売(TBS系ドラマ『ブラックジャックによろしく』主題歌/任天堂『ファイアーエムブレム 烈火の剣』CMソング/カップリング曲「まばたき」:NHK開局50年記念『特別番組 南極プロジェクト』イメージソング)。
6月29日
『FNS27時間テレビ~みんなのうた』内の『桑田佳祐の音楽寅さん ~MUSIC TIGER~サザンオールスターズスペシャル』で、桑田佳祐さん・原由子さんと共にサザンオールスターズの「栞のテーマ」他で共演。
7月7日
『Ken's Bar 5th Anniversary Special Vol.1』開催@沖縄宜野湾野外音楽劇場
7月30日
19th シングル「style」発売。
7月~8月
『ROCK IN JAPAN FES.2003』含め、野外イベントに出演。
8月~9月
N.Y.、L.A.にて、Concept Album『Ken's Bar』レコーディング。Jesse Harris、Lalah Hathawayらと共演。
12月
期間限定で港区西麻布に『Ken's Bar nishiazabu』を開店。
12月10日
Concept Album『Ken's Bar』発売(「THE ROSE」【ネスレジャパン『ネスカフェ プレジデント』CMソング】、「LOVIN'YOU」【オンワード樫山『VANILLA CONFUSION』CMソング】、「WHAT A WONDERFUL WORLD」【ソニー『ハンディカム』CMソング】などを収録、ゴールドディスク大賞『ロック&ポップ・アルバム・オブ・ザ・イヤー』受賞)、ライヴDVD『Ken Hirai Films Vol.6 MTV UNPLUGGED KEN HIRAI』同時発売。
12月22,23日
『Ken's Bar 5th Anniversary Special Vol.2』開催@横浜アリーナ
12月27日
さいたまスーパーアリーナで行われたStevie Wonder日本公演にて、Stevie本人より直に依頼を受け、急遽ゲスト出演。「You Are The Sunshine of My Life」を共演。