3月3日

初の公式写真集『10th Anniversary Special Photo Book 平井堅』（学研）発売。

5月

コカ・コーラ『紅茶花伝　ロイヤルミルクティー』TVCMソングに新曲「hug」が起用される。

5月27日

MTV『VIDEO MUSIC AWARDS 06』にて「POP STAR」で　"BEST MALE VIDEO"を受賞。シークレット・パフォーマンスでJOHN LEGENDと「WHAT A WONDERFUL WORLD」を共演。

6月14日

24thシングル「バイマイメロディー」発売（au by KDDI『LISMO MUSIC STORE』TVCMソング/カップリング「hug」：コカ・コーラ『紅茶花伝』TVCMソング）。

7月7日

『Ken's Bar 2006 Summer』開催@福岡・国営海の中道海浜公園（野外劇場）

7～8月

初のファンクラブツアー『Ken's Bar　Members '06』を開催（全国7ヶ所・10公演）。『ROCK IN JAPAN FESTIVAL 2006』含め、野外イベントにも出演。

8月19日

『J-WAVE LIVE 2000+6』に出演。小田和正さんと「瞳をとじて」などをデュエットする。

10月

資生堂『エリクシール シュペリエル』のTVCMに新曲「美しい人」が起用される。

12月

米国のニュース専門チャンネル『CNN』にて特集される。CNNインターナショナルを通じて世界200カ国以上に放送された。

12月

2006年オリコン・アルバム年間ランキング1位を『Ken Hirai 10th Anniversary Complete Single Collection '95-'05 "歌バカ"』が獲得。