2月14日

『Ken's Bar VALENTINE SPECIAL』開催＠台場TRIBUTE TO THE LOVE GENERATION

2月15日

12thシングル「Miracles」発売（キッコーマン『万上焼酎 TRIANGLE』TVCM ソング）。

2月

J-WAVE TOKIO HOT100大賞の"BEST MALE賞"を初受賞。

4月

キッコーマン『万上焼酎 TRIANGLE』TVCMに出演。「Miracles」をアカペラにて歌唱。

4月

初のロンドンレコーディングを行う。

5月16日

13thシングル「KISS OF LIFE」発売（フジテレビ系ドラマ『ラヴレボリューション』主題歌）。

7月4日

4thアルバム『gaining through losing』発売（ゴールドディスク大賞『ロック・アルバム・オブ・ザ・イヤー』を受賞）、ミュージック・ビデオ集『Ken Hirai Films Vol.3』同時発売。

7月7日

『Ken's Bar』開催@福岡IMZホール

8月～10月

LIVE TOUR 2001『gaining through losing』開催（神奈川県民ホール他、全国21ヶ所公演）。

10月～

J-WAVEのレギュラー・ラジオ番組『OH! MY RADIO』でパーソナリティーを担当（～'04年12月）。

10月5日

ツアーファイナルで初の日本武道館LIVEを行う。

10月25日

Babyface Japan Tourにゲスト出演。「CHANGE THE WORLD」を歌う＠SHIBUYA AX

11月28日

初のremixアルバム『Kh re-mixed up 1』発売（期間限定盤）。

12月

MFU 主催"ベスト・ドレッサー賞"（芸能部門）を受賞。

12月8日

『Ken's Bar Special』開催@大阪城ホール